Пришел высказаться.
В общем, случается некоторое УГ в Битриксе.
Косяк, который висел неисправленным недели две, пока я не начал его разглядывать детально.
Пользовательские свойства с датой, к которым стучишься в запросах по PROPERTY_*, не преобразовываются самостоятельно в системе в нужный формат для бд. Т.е. если Вы, ничтоже сумняшеся, сунете в условие:
То в ответ вы получите сеанс офигевания и большую порцию ничего, поскольку 'DD.MM.YYYY HH:MI:SS' передастся в этом же виде, а значит нужно писать обычный